Empezó su carrera literaria escribiendo poemas y melodramas para representar en Dubrovnik, que su hicieron famosos.Su obra temprana -escrita casi toda en italiano y latín- está ahora perdida.Su obra más famosa Dubravka, un poema pastoral escrito en 1628, donde se clama por la gloria pasada de Dubrovnik contraponiendo libertad y esclavitud, belleza y fealdad, verdad y mentira: Versos en Croata Traducción El primer verso es a menudo tomado como lema extraoficial de la actual Dubrovnik croata.Pues con esta obra emuló a la creada por Torquato Tasso en la Jerusalén liberada, la que Gondola tradujo al ilirio.A pesar de resaltar las batallas contra el invasor, Ivan describió la vida del sultán otomano Osman II.Osman empieza con las reflexiones del sultán sobre la situación causada en 1621 por la derrota en Chocim, y con descripciones de cómo era la era pre-otomana, gloriosa para los búlgaros, serbios, húngaros, albanos y en especial, los polacos, pudiendo ser fácilmente restaurada.Ivan describe al rey polaco Vladislao como una nueva esperanza para los eslavos.El evento, políticamente muy marcado, trajo a la superficie las tensiones entre italianos, serbios y croatas.Por este motivo, la atribución de una determinada "nacionalidad" a las personalidades de los siglos anteriores, que viven en regiones étnicamente mixtas, a menudo es indeterminable; el legado Gundulić o Góndola es por consecuencia celebrada por varios estados: Croacia, Italia y Serbia.
