Después participó en un campeonato en Los Ángeles, donde Arturo Salah le ofreció inscribirse en las divisiones inferiores de Huachipato, lugar donde finalmente desarrolló su carrera en cadetes hasta su integración al plantel profesional durante el año 2009.

[5]​ En el Clausura tampoco consiguió un puesto de titular y solo disputó un encuentro,[6]​ en un campeonato en el que su club tuvo un mal desempeño tras no clasificar a los play-offs y quedar en la antepenúltima posición con diecisiete puntos.

Posteriormente pasó a militar en Naval, club donde anotó 7 goles durante toda la temporada.

[8]​ Al mismo medio, Díaz señaló: «Es un orgullo llegar a esta institución, sé que la gente de acá tiene un gran peso y quiero retribuirlo a lo largo del campeonato para lograr el único objetivo que hay en segunda.

En el primer torneo, quedó eliminado durante la fase grupal tras acumular siete puntos con dos victorias, un empate y tres derrotas.

Díaz solo jugó dos partidos de su club y convirtió un tanto, el descuento en la derrota 3-1 contra Huachipato.

Por ello, el ascenso se definió desde los lanzamientos penales, instancia en la que finalmente Ñublense salió victorioso tras vencer por 7-6.

[30]​ Posteriormente, el 11 de abril, convirtió su primer gol en la Copa Libertadores 2013 en la victoria por 3-2 ante el Deportivo Lara, que no sirvió al cuadro universitario para clasificar a la ronda eliminatoria ya que igualó en puntaje con Newell's pero tenía una peor diferencia de gol.

Aquellos partidos hicieron que Isaac se ganara la titularidad para la sexta fecha del Torneo Transición ante O'Higgins.

Después de eso, Everton empató el partido 2-2, dejando a la U en la sexta posición parcialmente.

Ante el puntero en ese momento, Unión Española, empataron a 0 y Díaz ingresó en los últimos 30 minutos, siendo intrascendente.

La U terminó perdiendo la final por 1-3, siendo el descuento azul por parte de David Pizarro.

En el campeonato nacional, la U, se mantenía palo a palo contra Colo-Colo, con 27 puntos cada uno en la parte arriba de la tabla, y en la fecha 13 a dos fechas del final del campeonato, la U de Chile jugó contra Audax Italiano, donde Díaz jugó como titular tras la lesión de Mauricio Pinilla, sin embargo fue nuevamente intrascendente, siendo reemplazado en el minuto 83 por Iván Rozas y la U perdió 3-0 perdiendo la punta del torneo, tras el triunfo de Colo-Colo ante Everton por 3-2 en Viña del Mar.

En la Temporada 2018, en las 9 primeras fechas, solo ingresó en los últimos minutos a excepción del partido ante Audax Italiano, donde anotó un gol, pero no sirvió para convencer al técnico Ángel Guillermo Hoyos, por las muchas ocasiones de gol falladas , de la misma manera en la Copa Libertadores, en las primeras dos fechas ante Vasco da Gama y Racing Club.

En ese encuentro, la U fue goleada sorpresivamente por 7-0, con dos jugadores menos y con una crisis interna en el club.

Debido a ambas goleadas, el técnico Hoyos fue despedido, y asumió como director interino Esteban Valencia, quien debutó con un triunfo por 1-0 ante O'Higgins donde Díaz fue titular pero intrascendente nuevamente.

Días después, se ratificó a Ángelo Henríquez como nueva contratación del club, dejando nuevamente al criticado Díaz en la banca por varios partidos, y en algunos ingresó solamente en los últimos minutos, entre esos encuentros ante Palestino en las semifinales de la copa Chile donde la U quedó eliminada por un global de 1-3.

Sin embargo, la lesión de Henríquez abrió las puertas a un irregular Díaz quien jugó ante San Luis (victoria 1-2) y ante Deportes Iquique (empate 0-0), con Díaz jugando de una pésima manera aquellos partidos, dejando a la U sin posibilidades por el título, y los hinchas criticaron duramente a Díaz por el empate ante Iquique que hizo que el equipo universitario perdiera la posibilidad de campeonar.