En 1868 su padre consintió a dejarle asistir al Conservador de Arte Dramático en lo cual su hermano Costache enseñaba declamación y mímica.
Publicó versos y prosa (como "Şarla şi ciobanii", fábula antidinástica) en la revista "Ghimpele" ("El aguijón"), firmando con sus iniciales.
Su vitalidad y su talento literario quedaron patentes en la revista "Ghimpele", donde firmó algunas de sus crónicas "Car şi Policar".
En mayo y junio de 1877, Caragiale redactó seis números del periódico satírico "Claponul" ("El gallo castrado").
Contando con su experiencia en el periodismo, Caragiale empezó a colaborar en diciembre de 1877 con "România liberă", donde publicó artículos sobre la situación del teatro en Rumanía.
En junio de 1885 empezó su colaboración, con artículos literarios y políticos, en la publicación "Voinţa naţională", del historiador rumano Alexandru D. Xenopol.
Caragiale siguió publicando artículos literarios, humorísticos e incluso políticos, colaborando por ejemplo con la revista "Vatra", junto con Ioan Slavici y George Coşbuc.
Caragiale creía, igual que Eminescu, en el papel social del periodista, pero escribiendo en un tono más irónico y no siempre expresándose claramente.
Desde su debut en la dramaturgía (1879) y hasta 1892, Caragiale contó con el apoyo del círculo literario "Junimea", presidido por Titu Maiorescu.
Su primera obra dramática representada, "Una noche tormentosa", apreciada en "Junimea" y publicada en "Convorbiri literare" (1879), fue contestada por estas razones.
Escribiendo sobre "Las comedias del señor Caragiale" (1885) y refiriéndose a la tipología de los personajes (" ¿ Existen estos tipos en nuestro mundo ?
Coproducción Compañía Regional de Teatro del Estado Trujillo y el Grupo Compás (Caracas), dirección Romeo Costea.