Iluros de azometina
El carbono que contiene sustituyentes aceptores de electrones tendrá una carga negativa parcial mayor, debido a la capacidad del grupo aceptor de electrones cercano para estabilizar la carga negativa.
Si la amina contiene un grupo aceptor de electrones en el carbono alfa, tal como un éster, la desprotonación se produce fácilmente.
Una alternativa es utilizar un ácido carboxílico, que puede ser fácilmente eliminado durante el proceso de cicloadición por descarboxilación.
Los metales utilizados en esta reacción incluyen LiBr y AgOAc.
[1] En este método, el metal se coordina con el N con el fin de activar el sustrato para la desprotonación.
[7] El producto endo es generalmente favorecido, como en la reacción de Diels-Alder.
En estas reacciones, el iluro de azometina es típicamente el HOMO y el dipolarófilo deficiente en electrones el LUMO.
