Desde joven, mostró un gran interés por los videojuegos y la creación de contenido, lo que lo llevó a publicar sus primeros videos en YouTube sobre 2009.
Fue ganando notoriedad progresivamente, y tras la pandemia de COVID-19, comenzó a usar el seudónimo IlloJuan como su principal, el cual era su apodo en la plataforma Twitch.
[2] Desde joven tuvo interés por el mundo del entretenimiento y de los videojuegos, aunque inicialmente no orientó su carrera laboral hacia este ámbito.
Su alter ego, Kike Montilla, ganó mucha popularidad por su personalidad descarada y le proporcionó su segundo boom de seguidores en el 2021.
A partir ese fructífero 2022 ha logrado mantenerse constante en el top 10 de creadores españoles con más suscriptores en Twitch.
Allí, Juan compartió espacio con otros creadores destacados como Ander Cortés, Reven, BarbeQ, Knekro, Cristinini y Werlyb.
[11]Esta experiencia lo catapultó aún más en el mundo del streaming, ganando una gran cantidad de seguidores y reconocimiento en la comunidad.
En 2022, decidieron alquilar una casa en Madrid para poder estar más tiempo juntos, dado que Masi trabaja por toda España debido a su carrera como actriz.