Afligido por la muerte de su primera esposa, Macdonald se trasladó a Winnipeg en 1882 y estableció su propio bufete.

Sin embargo, después de que el viejo Macdonald muriera más tarde durante ese año, Hugh John mostró poco entusiasmo por la vida en Ottawa.

En 1896, el primer ministro Charles Tupper le convenció para volver a Ottawa y servir como ministro del Interior y el superintendente general de Asuntos Indígenas.

Esto ocurrió en un momento en que el Partido Conservador estaba sufriendo divisiones internas, y se debió enfrentar al público en una elección general.

Tupper probablemente esperaba que el nombre Macdonald ganase de nuevo algunos votantes caprichosos.

Él volvió de nuevo a Winnipeg, y no se postuló para las posteriores elecciones.

En 1897, sin embargo, había un reconocimiento de que la situación provincial era susceptible a cambiar.