Probablemente nació en Pensilvania, se decía que de padres irlandeses, probablemente irlandeses-escoceses, y algunas historias muy adornadas sobre él afirman que fue marinero, un renuente pirata con Jean Lafitte y también un pawnee honorario.

Una película de 1971, titulada Man in the Wilderness, protagonizada por Richard Harris y John Huston, se inspira en esta historia.

Esos emprendedores serían conocidos como los «Cien de Ashley» (Ashley's Hundred) y, además de Glass, participaron en esa empresa otros destacados hombres de frontera y tramperos, como Jim Beckwourth, Thomas Fitzpatrick, David Edward Jackson, John Fitzgerald, William Sublette, Jim Bridger y Jedediah Smith.

Al parecer, en este viaje fue herido en una reyerta con los arikaras, y más tarde viajó con un grupo de trece hombres para relevar a los comerciantes de Fort Henry, en la desembocadura del río Yellowstone.

Antes de que pudiera disparar su fusil, la osa lo atacó y derribó al suelo.

Cuando Glass perdió el conocimiento, Henry estaba convencido de que no sobreviviría a las heridas.

Bridger y Fitzgerald informaron a Henry, erróneamente, que Glass había muerto.

Cuando Glass recuperó la consciencia lo hizo solo para encontrarse abandonado, sin armas ni equipo, con tremendos dolores, una pierna rota, profundos zarpazos en la espalda que dejaban al aire sus costillas y todas sus heridas supurando infectadas.

Para evitar la gangrena, Glass dejó que los gusanos comieran la carne muerta de sus heridas.

Ayudado por unos nativos amistosos que le cosieron las heridas de la espalda, Glass llegó finalmente a la seguridad del Fuerte Kiowa.

Glass, una vez más, volvió a la frontera como cazador y comerciante de pieles.