Su primera pieza, llevada a escena en el circuito de Broadway, fue The Dictator, con 25 representaciones en 1904.

Junto a su esposa Gretchen Dale escribió piezas teatrales, tal como Mrs.

Su primer film fue Officer 666, producido por Kleine Optical Company, actuando después en varias películas, entre ellas Four Feathers.

Estabrook asumió cargos ejecutivos en diferentes estudios cinematográficos, y finalmente empezó a producir en 1924.

Howard Estabrook continuo con su carrera de guionista durante tres décadas.