Cummings inició su carrera interpretativa, siendo un adolescente, en los teatros del circuito de Broadway, donde actuó junto a la legendaria Lillian Russell.

En 1909 entró en el mundo del cine, en el cual logró en poco tiempo llegar a ser un popular primer actor.

Otra de sus películas más destacadas fue The Round-Up (1920), un western protagonizado por Roscoe Arbuckle y Wallace Beery.

En 1934 dirigió Grand Canary, y en 1929 había sido nominado al Oscar a la mejor dirección por su trabajo en En el viejo Arizona.

Irving Cummings falleció en Los Ángeles, California, en 1959, a causa de una dolencia cardiaca.