En 1993, el trío publica Don't Smoke In Bed, un álbum producido por David Was, el cual incluye una versión de "I Can See Clearly Now".

Más tarde se pasa a un tema de verano, en 2003, con Shade, esta vez reinterpretando a Cole Porter ("Too Darn Hot"), Irving Berlin ("Heatwave"), y The Beach Boys, Brian Wilson ("God Only Knows").

El evento marca el cambio de grupo desde el original Trio con Aaron Davis en el piano y el bajista David Piltch, para contar además con John Johnson (instrumentos de viento), Rob Piltch (guitarras) y Davide DiRenzo (batería).

[4]​ El álbum, producido por Holly Cole y Greg Cohen incluye canciones de Tom Waits ("Walk Away"), Gordon Lightfoot ("If You Could Read My Mind"), Mort Shuman ("Viva Las Vegas"), Captain Beefheart ("Love Lies"), un tema de James Bond, de John Barry (“You Only Live Twice“) y otro de la propia Holly Cole ("You've Got a Secret").

Holly Cole hace giras promocionales del álbum en 2012-13 en Canadá, América, Alemania y Japón.