Estudió literatura francesa en la Universidad de Tokio, compartiendo clases con Hidemi Kon y Tatsuji Miyoshi.Conoció al poeta Chūya Nakahara en abril de 1925, con quien rápidamente se hizo amigo íntimo y publicaría en algunas en revistas literarias.Kobayashi creía que la literatura debería ser considerada relevante para la sociedad, con los escritores y críticos practicando responsabilidades sociales.En esta época, también publicó Watakushi Shosetsu Ron, una crítica al popular género del Watakushi-shōsetsu.Kobayashi se estableció en la ciudad de Kamakura en 1931 y fue una figura central en la actividad literaria local.En noviembre de 1937, escribió el ensayo Senso ni Tsuite ("Sobre la guerra"), que fue publicado en una importante revista intelectual, Kaizō.Kobayashi veía a la guerra como un acto de la naturaleza —como una tormenta— impermeable al análisis y más allá del control humano.Sus obras Watashi no jinseikan ("Mi visión de la vida") y Kangaeru hinto ("Consejos para pensar") se convirtieron en best-sellers.
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Así como una tormenta debe ser erosionada, se debe ganar una guerra, sin importar lo correcto o incorrecto
». —Hideo Kobayashi en
Senso ni Tsuite
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