Hexafluorbenceno

El hexafluorbenceno, HFB, C6F6, o benceno perfluorado, es un compuesto organofluorado derivado del benceno en el que todos los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos de flúor.Las aplicaciones técnicas de este compuesto son limitadas, aunque posee algunos usos especializados en el laboratorio gracias a sus propiedades espectroscópicas distintivas.El hexafluorbenceno presenta geometría algo dispar en relación a otros perhalogenbencenos.Como resultado, el enlace carbono-flúor está muy polarizado: el átomo de carbono está parcialmente cargado positivamente, el flúor está parcialmente cargado negativamente, lo que da lugar a un importante momento dipolar de los enlaces C-F y una mayor reactividad.[4]​ Un ejemplo es la reacción con el sulfuro ácido de sodio para formar pentafluortiofenol: [3]​Existe cierta confusión en relación a la continuación de la sustitución por otros heteroátomos, ya que la segunda sustitución del átomo de flúor siempre tiene lugar en disposición para.La radiación ultravioleta provoca que el HFB gaseoso se isomerice formando un derivado hexafluorado del benceno de Dewar.[3]​[5]​ El hexafluorbenceno se ha utilizado como molécula indicadora para investigar la oxigenación del tejido in vivo.Normalmente, el HFB se inyecta directamente en un tejido y la RMN de 19F puede ser utilizada para medir la oxigenación local.