A veces indigente, pasó temporadas en la cárcel de Darlinghurst y en instituciones psiquiátricas.

Tras su muerte en 1922 a causa de una hemorragia cerebral, Lawson se convirtió en el primer escritor australiano al que se le concedió un funeral de Estado.

En 1905 recopiló y publicó sus propios versos, The Lonely Crossing and other Poems.

Es probable que Louisa tuviera una fuerte influencia en la obra literaria de su hijo en sus primeros tiempos.

Le dejó una sordera parcial y a los catorce años había perdido la audición por completo.

Sin embargo, su maestro John Tierney fue amable e hizo todo lo posible por Lawson, que era bastante tímido.

La lectura se convirtió en una fuente importante de su educación porque, debido a su sordera, tenía problemas para aprender en el aula.

En esta época, Lawson trabajaba durante el día y estudiaba por la noche para su matrícula con la esperanza de recibir una educación universitaria.

[4]​ Lawson también pasó un tiempo en Newcastle, en la Wickham School of Arts, mientras trabajaba en los talleres ferroviarios de Hudson Brothers.

Que mi marido, durante los últimos tres años, me ha golpeado en la cara y en todo el cuerpo, me ha puesto un ojo morado, me ha golpeado con una botella y ha intentado apuñalarme, me ha sacado de la cama cuando estaba enferma y ha hecho ruido a propósito en mi habitación cuando estaba enferma, me ha tirado del pelo y ha utilizado repetidamente un lenguaje abusivo e insultante contra mí, y ha sido culpable de otros actos de crueldad hacia mí que han puesto en peligro mi salud y mi seguridad.Se concedió una separación judicial que se declaró en junio de 1903.

El primer poema lleva como prefijo una nota editorial: Al publicar los versos adjuntos, nos complace decir que el escritor es un muchacho de 17 años, un joven australiano, que todavía tiene una educación imperfecta y se gana la vida con algunas dificultades como pintor de casas, un joven cuyo genio poético habla aquí elocuentemente por sí mismo.Lawson tenía 20 años, no 17.

Regresó a Sídney y continuó escribiendo para el Bulletin, que en 1892 le pagó un viaje al interior, donde experimentó las duras realidades de la Nueva Gales del Sur afectada por la sequía.

[10]​ Esto dio lugar a sus contribuciones al Bulletin Debate y se convirtió en una fuente para muchas de sus historias en años posteriores.

Elder escribe sobre la caminata que Lawson realizó entre Hungerford y Bourke como "la más importante de la historia literaria australiana" y dice que "confirmó todos sus prejuicios sobre la sabana australiana".

Elder escribe que "utilizó frases cortas y afiladas, con un lenguaje tan crudo como el de Ernest Hemingway o Raymond Carver.

Byers consideraba a Lawson como el mejor poeta vivo de Australia, y esperaba mantenerlo lo suficientemente bien como para que siguiera escribiendo.

Su registro de defunción en el índice NSW Births, Deaths & Marriages es ref.

Lawson fue la primera persona a la que se le concedió un funeral estatal en Nueva Gales del Sur (tradicionalmente reservado a gobernadores, presidentes de tribunales, etc.) por haber sido un "ciudadano distinguido".

[17]​ El comité conmemorativo de Henry Lawson recaudó dinero mediante donaciones públicas para encargar la estatua al escultor George Washington Lambert en 1927.

En 2017 Lawson volvió a aparecer en dos sellos postales australianos, uno con el título Mitchell: A Character Sketch y el otro The Drover's Wife and family, including dog, pitted against the snake.