Cuando tenía un año, sus padres, Donald y Mary Ann, decidieron mudarse a Wagga Wagga para unirse a sus abuelos maternos, quienes se habían mudado allí desde Penrith.

A los 14 años, mientras se preparaba para ser profesora, Gilmore trabajó como asistente en la escuela de su tío en Yerong Creek.

Luego de un corto periodo enseñando en Illabo, obtuvo un trabajo como profesora en Silverton.

Gilmore viajó con William Lane y otros socialistas australianos a Paraguay en 1896, en donde construyeron un asentamiento comunal llamado Nueva Australia dos años más tarde.

Durante la Segunda Guerra Mundial, escribió el poema patriótico No Foe Shall Gather Our Harvest.

Una fotografía de Gilmore aparece en el billete de diez dólares australianos junto a una ilustración inspirada por No Foe Shall Gather Our Harvest y el texto del poema.