Durante esta época vivió varias experiencias de trabajo rural, especialmente con caballos, elemento que estaría presente en su obra más tarde.En 1874 Paterson fue enviado a la Sydney Grammar School, obteniendo buenas calificaciones tanto en el estudio como en los deportes.Durante este tiempo, vivió en un "cottage" llamado Rockend, en los suburbios de Gladesville.Este libro es el más vendido dentro de la llamada "Bush poetry" (poesía del monte) y aún hoy es reeditado.Escribió dos novelas; An Outback Marriage (1906) and The Shearer's Colt (1936), varias historias cortas; Three Elephant Power and Other Stories (1917), y un libro basado en sus experiencias como corresponsal de guerra; Happy Dispatches (1934).También escribió el libro infantil The Animals Noah Forgot (1933) Durante agosto del 2008 se dio a conocer que un poema desconocido hasta ese entonces había sido encontrado en un diario de guerra escrito mientras duraba la Guerra de los bóeres.Un colegio de Arundel (en la Gold Coast, Australia) y la biblioteca del Sydney Grammar School llevan su nombre.