En 1891 se convirtió en profesor de biología en la Universidad de Columbia, pasando a enseñar zoología en 1896.
[2] Su mentor fue el paleontólogo Edward Drinker Cope.
Osborn escribió un libro influyente, The Age of Mammals ("La era de los mamíferos, 1910).
También autorizó The Origin and Evolution of Life ("El origen y evolución de la vida", 1916).
La abreviatura Osborn se emplea para indicar a Henry Fairfield Osborn como autoridad en la descripción y taxonomía en zoología.