Nació en Branford, Connecticut, hijo de Betsey (Bradley) y Anderson Plant, un próspero agricultor.
Cuando tenía seis años, su padre y su hermana menor murieron de tifus.
Varios años más tarde, su madre se casó nuevamente y lo llevó a vivir primero en Martinsburg, Nueva York, y luego en New Haven, Connecticut, donde asistió a una escuela privada.
Después de casarse con Ellen Blackstone en 1843, Plant decidió dejar de navegar y se empleó con Beecher and Company, una compañía exprés ubicada en New Haven que fue adquirida por la Adams Express Company.
En 1853 se le recomendó a su esposa, Ellen Elizabeth (Blackstone) Plant, establecerse en el sur por sus problemas de salud.
Superando grandes dificultades, organizó y extendió con éxito el servicio expreso a través de esta región, donde las instalaciones de transporte, aunque crecían rápidamente, todavía eran deficientes y descoordinadas.
En 1863, alegando una enfermedad grave, abandonó su hogar en Augusta con un salvoconducto firmado por Jefferson Davis y navegó a Bermudas.
Después de pasar un mes allí, viajó a Canadá, Connecticut e Inglaterra.
Cuando estuvo en Francia, se le informó de que su pasaporte confederado no era válido.
Después de una discusión con las autoridades francesas, se llegó a una resolución inusual cuando se le emitió un pasaporte francés que lo declaraba ciudadano estadounidense que residía en Georgia, lo que le permitió viajar extensamente por Europa y luego pudo volver a entrar en los Estados Unidos cuando regresó a Nueva York, camino de Canadá.
Los ferrocarriles del sur habían quedado prácticamente arruinados y muchas compañías ferroviarias se declararon en quiebra durante la depresión de 1873.
Una buena constitución física, preservada por sus hábitos moderados, hizo posible que Henry Plant siguiera trabajando hasta los ochenta años.
Fue honrado en la Exposición Internacional y los Estados del Algodón en 1895 en Atlanta, Georgia, que le dedicó el Día de Henry Plant.