Su vida se encontró muy influida por su homosexualidad, y de hecho su preferencia por Nueva York venía en parte por la tolerancia que esta ciudad mostraba por la comunidad gay durante esta época.
No obstante, aceptó todo esto porque consideraba que era necesario para proseguir su actividad como poeta (como insinúa en el poema Repose of Rivers).
Por la beca Guggenheim pasó un tiempo en México, época en que se sumió profusamente en la bebida (en ello influyeron las feroces críticas a su obra cumbre, El puente, mencionado más adelante).
Mientras que T. S. Eliot se dejó arrastrar por las corrientes europeas, Crane se encontraba más a favor de un modernismo propiamente estadounidense (incluyendo no solo la influencia estadounidense, sino también del resto del continente, debido a su estancia en México).
En su estilo no buscaba una compresión fácil (de hecho, se le reprocha más bien lo contrario), empleando en ocasiones un lenguaje arcaico y excesivamente tradicional.