[4]​ De joven Harry tocó en una banda llamada "Lizardsun" junto a su hermano Luke, Matt Conyngham y Seth Campbell.

Harry tocó la guitarra y compuso varias de las canciones mientras que su hermano Luke era el cantante principal.

En el 2007 interpretó al baterista Stephen "Steve" Morris en la película Control junto a Toby Kebbell y Sam Riley.

En el 2011 apareció en las películas Albatross, Cockneys vs Zombies, Hideaways, The Night Watch donde interpretó a Duncan Pearce.

En el 2013 aparecerá en la película El llanero solitario junto a Johnny Depp, Helena Bonham Carter y Armie Hammer.