Guillermo Herrera seguirá jugando en torneos locales y serán ojeadores del club Estudiantes de La Rioja quienes lo llevarán por primera vez a un club y lo harán debutar en la Primera División Provincial con tan solo 15 años, sin haber tenido experiencia en divisiones inferiores.
Herrera fue el capitán de ese equipo, en el que compartió la experiencia junto al arquero Gabriel Leopoldo Puentedura o el más tarde goleador del Atlético Madrid, Luis Mario Cabrera Molina.
Boca, dirigido entonces por Ernesto Grillo caerá ante el conjunto riojano y Herrera volará ese mismo día junto a los jugadores boquenses hacia Buenos Aires.
Pero Herrera no volverá y será Yácono quien, insista en llevar al jugador a Racing Club, en diciembre de 1975, haciéndole firmar su primer contrato.
Herrera llegará con 19 años a Buenos Aires y se instalará en una habitación dentro del Estadio Presidente Perón, a cargo de Tita Mattiussi, donde compartirá habitación con Gabriel Humberto Calderón, Julio Olarticoechea o Juan Barbas, entre otros.
Ese mismo día el equipo salió con destino a una gira por Sudamérica y Herrera no viajó, pero justo al día siguiente Carlos Squeo tuvo que volver porque su mujer estaba de parto, lo que le permitió a Herrera entrar en la gira y jugar de titular en el primer equipo.
En Racing será jugador suplente que alternará la titularidad con asiduidad, logrando mayores rachas de estabilidad bajo la dirección técnica de Alfio Basile y Juan Carlos Giménez; aunque también fue dirigido por Juan Carlos Gutiérrez, Roberto Iturrieta, Pedro Dellacha, Agustín Mario Cejas y Víctor Rodríguez.
Herrera será titular en aquel partido histórico en el que Gimnasia le ganó 5-1 a Boca Juniors en La Bombonera.