Luego fue transferido por su representante Félix Latrónico al Milán de Italia, donde convirtió 30 goles.

Ernesto Grillo fue un jugador excepcional y más aún cuando vistiendo la camiseta albiceleste convirtió un gol de leyenda que lo proyectó en forma directa a la gloria.

Quedó en la historia futbolística por su "gol imposible"[1]​ llamado así porque desde el ángulo en la que estaba previamente Grillo, pudo hacer ese gol en plena televisación, hecho que era poco frecuente pues recién comenzaba la televisión en la Argentina.

Hizo ese día otro gol, finalizando con una victoria de Argentina sobre Inglaterra por 3 a 1.

Esa audacia y semblanza que lo caracterizó solo pudo ser superado 33 años después por Diego Armando Maradona en la Copa Mundial México 1986.

Ocasionalmente, cuando algún Director Técnico de la Primera División de Boca era despedido o renunciaba, se hacía cargo interinamente para dirigir al equipo mayor hasta que el club consiguiera un reemplazo para el técnico saliente.

Ernesto, que había nacido en un seno familiar numeroso con sus 11 hermanos, estuvo casado con su eterna novia, Elba, a quien la conoció cuando él tenía 19 y ella 16, todavía él no era jugador de fútbol.

Su enfermedad estuvo ligada a una profunda depresión, que emergió luego de abandonar el mundo futbolístico.