Los tioles se utilizan como odorantes para ayudar en la detección de gas natural (que en estado puro es inoloro), y el "olor a gas natural" se debe al olor del tiol utilizado como odorante.Los tioles se denominan a veces mercaptanos ( /mərˈkæptæn/)[1] o compuestos de mercapto',[2][3][4] término introducido en 1832 por William Christopher Zeise y que deriva del latín.Un enlace S-H es moderadamente polar debido a la pequeña diferencia en la electronegatividad del azufre y el hidrógeno.Se nombra primero al radical alquilo y después se coloca Mercaptano Ejemplos: Los métodos utilizados p tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres.En la presencia de una base se forma un anión tiolato, que es un muy potente nucleófilo.El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R).[8][9][10][11][12] Estos compuestos son detectables por el olfato humano a concentraciones de sólo 10 partes por billón[13] El sudor humano contiene (R)/(S)-3-metil-3-mercapto-1-ol (MSH), detectable a 2 partes por billón y con un olor afrutado, parecido al de la cebolla.Lawrence C. Katz y sus colaboradores demostraron que el MTMT funcionaba como semioquímico, activando ciertas neuronas sensoriales de los ratones, atrayendo a las hembras.[14] Se ha demostrado que se requiere la presencia de cobre por un receptor olfativo específico de los ratones, el MOR244-3, que es altamente sensible al MTMT, así como a varios otros tioles y compuestos relacionados.[15] Se ha identificado un receptor olfativo humano, OR2T11, que, en presencia de cobre, es altamente sensible a los odorantes gaseosos (véase más adelante) etanotiol y t-butil mercaptano, así como a otros tioles de bajo peso molecular, incluyendo el alil mercaptano que se encuentra en el aliento a ajo humano, y el sulfuro cíclico tietano de fuerte olor.El efecto de este último compuesto sólo está presente a bajas concentraciones.En Estados Unidos, se exigió a los distribuidores de gas natural que añadieran tioles, originalmente etanotiol, al gas natural (que es inoloro por naturaleza) tras la mortal explosión de la escuela New London en 1937.
