En 1971, al acabar sus estudios, ocupa algunos empleos trabajando, en sus ratos libres, en la creación de juegos de tablero, sin encontrar sin embargo editores dispuestos a publicarlos.

En 1974 acaba de crear su juego de tablero White Bear and Red Moon («oso blanco y luna roja») y en 1975, al no haber encontrado ningún editor que se lo publicase, opta finalmente por crear su propia editorial: Chaosium.

Publica entonces White Bear and Red Moon en ese mismo año así como algunos otros juegos de tablero.

Sin embargo el único juego de Chaosium creado casi exclusivamente por Greg Stafford es aquel que creó y publicó en 1985 y que él mismo considera como su obra maestra: Pendragón, un juego de rol ambientado en la Britania artúrica.

se cuentan Hero Wars (2000)[5]​ y HeroQuest (2003),[6]​ ambos ambientados en su universo ficticio de Glorantha.

Hero Wars fue substituido directamente por HeroQuest en 2003, pues como ya ha sido indicado ese fue el año en que Stafford pudo recuperar las marcas registradas RuneQuest y HeroQuest.