Como vicegobernador del Alto Canadá, Drummond se distinguió en el frente del Niagara en la guerra de 1812 y luego se convirtió en gobernador general y administrador de Canadá.
Gordon tenía tres años cuando la ciudad de Quebec fue sitiada sin éxito por las fuerzas estadounidenses en 1775.
Drummond regresó por primera vez a Canadá en 1809 con el personal del gobernador general James Henry Craig.
Los vicegobernadores sucesivos —Rottenburg y su predecesor, Roger Hale Sheaffe— no lograron tener un impacto en la Guerra de América del Norte desde la muerte del exitoso Sir Isaac Brock en la Batalla de Queenston Heights.
Drummond pronto demostró su valía en el molde de Brock: agresivo y dispuesto a correr riesgos, en diciembre lanzó un ataque sorpresa que condujo a la captura de Fort Niagara.
En mayo de 1814, quince presos fueron declarados culpables de alta traición y condenados a muerte por un tribunal especial convocado por Robinson y presidido por el presidente del Tribunal Supremo Thomas Scott.
Drummond, como Brock y Henry Procter, estaba continuamente hambriento de refuerzos del gobernador general, Sir George Prevost, quien tenía un número relativamente grande de tropas en reserva en Quebec, a pesar de que ningún enemigo se había acercado siquiera a poner en peligro la capital.
En Lundy's Lane, Drummond sufrió una herida grave por un disparo en el cuello durante la batalla y Riall fue capturado por las fuerzas estadounidenses.
No obstante, Drummond insistió en que Lundy's Lane fue una victoria total y trató de aplastar al ejército de Brown contra el suelo persiguiéndolos hasta Fort Erie.
Drummond luchó para asegurar una pensión para Jefe Mohawk Teyoninhokarawen (John Norton) a quien describió como "de la valentía más fría e intrépida".
Para mostrar su respeto por las tropas que sirvieron a sus órdenes, Drummond aseguró con éxito los condecoración de NIAGARA para los regimientos regulares británicos y canadienses que lucharon en Fort Niagara, Lundy's Lane y Fort Erie.