A las órdenes de Enrique el Navegante descubrió los islotes de las Hormigas (en portugués, Ilhéus das Formigas) en 1431, en un primer viaje destinado a localizar las islas avistadas por el piloto portugués Diogo de Silves, en 1427.
Posteriormente desembarcó en la isla de Santa María y en la isla de San Miguel (ambas en el archipiélago de las islas Azores), en 1432.
En 1432, introdujo ganado en las islas de las que fue el primer capitán donatario, aunque el poblamiento sistemático de las islas con colonos no empezó hasta unos años más tarde: primero Santa María, en 1439, y después, San Miguel, en 1444.
Durante este período promovió quemadas y donó grandes asignaciones a parientes y servidores fieles .
Actualmente, la moderna historiografía considera que si descubrió alguna isla del archipiélago fue solo en el grupo Oriental.