Cuando el papel de estos se hizo dominante en Bolonia, los Procaccini decidieron trasladarse a Milán, ciudad en la que el clima contrarreformista impuesto por Carlos Borromeo la había convertido en un centro de elaboración de las nuevas formas en el campo de las artes figurativas.

El estilo de sus últimas obras perdió su elegancia atmosférica, que lo había distinguido, para convertirse en más escultórico y manierista.

Junto a Cerano y Morazzone, con los que firma el famoso Martirio de las santas Rufina y Segunda, conocido como el Cuadro de las tres manos (Quadro delle tre mani), Giulio Cesare Procaccini fue uno de los artistas lombardos más importantes de la primera mitad del siglo XVII.

Su último cuadro, un autorretrato, pintado en 1624 y conservado en la Pinacoteca de Brera, es una obra maestra de intensa melancolía en la que el artista se muestra prematuramente envejecido, a sus cincuenta años.

En 2013, el Museo del Prado incorporó un importante ejemplo de su pintura de hacia 1616-1620: La Oración en el huerto, que venía a sumarse a las dos obras procedentes de la colección real de las que ya disponía el museo: Sansón y los filisteos, de la última etapa del pintor, y una Guirnalda de flores con la Virgen, el Niño y dos ángeles que pintó en colaboración con Jan Brueghel el Viejo, con quien coincidió en Milán en torno a 1619, al servicio ambos del cardenal Federico Borromeo.