Nacido en Tonbridge, Gilbert se convirtió en barón, al heredar las propiedades de sus tíos paternos, Roger, y Walter; los cuales incluían las baronías y castillos de Bienfaite y Orbec en Normandía, el señorío de Nether Gwent y el castillo de Striguil (posteriormente castillo de Chepstow).
Esteban I, le creó Conde de Pembroke, y le donó el Castillo de Pevensey y las tierras circundantes.
Posteriormente, se rebeló contra el rey cuando en 1147 este rehusó donarle los castillos conquistados por su sobrino Gilbert de Clare, I conde de Hertford.
Esteban marchó entonces contra su castillo más cercano llegando casi a capturarlo.
Parece ser finalmente el conde hizo las paces con el Rey antes de fallecer al año siguiente.