Después de dejar la escuela en 1789, Kügelgen estudió pintura en Coblenza.
En 1791 empezó a trabajar en Bonn, donde pintó retratos del Elector Maximiliano Francisco de Habsburgo, el ministro, Ferdinand August von Spiegel zum Desenberg y el Conde de Waldstein.
Más tarde, Gerhard von Kügelgen y su hermano emprendieron un viaje educativo a Roma, Múnich y Riga, que fue financiado por Maximiliano Francisco de Habsburgo.
Su hijo mayor, Wilhelm, nació en San Petersburgo en 1802, y también se hizo pintor.
Durante su carrera, Gerhard von Kügelgen pintó retratos de Caspar David Friedrich, Johann Wolfgang von Goethe, Johann Gottfried Herder, August von Kotzebue, Friedrich Schiller, Johann Gottfried Seume, Ludwig Uhland, Zacharias Werner, Christoph Martin Wieland y otros escritores, artistas y eruditos de su época.