La propia actitud de Heym hacia sus padres fue paradójica: por una parte tenía un profundo afecto hacia ellos, pero, por otra, una fuerte resistencia a cualquier intento de suprimir su individualidad y autonomía.
Estaba muy insatisfecho, y como una forma de lograr alguna liberación comenzó a escribir poesía.
En 1910 conoció al poeta y escritor Simon Guttmann, quien invitó a Heym a unirse al recién fundado Der Neue Club, círculo literario fundado por Kurt Hiller y Erwin Loewenson que se reunía en el «Neopathetisches Cabaret», donde también acudían Else Lasker-Schüler, Gottfried Benn y Karl Kraus.
Aunque el club no tenía un objetivo declarado real, todos sus miembros compartían un sentimiento de rebelión contra la cultura contemporánea y poseían un deseo de agitación política y estética.
Se dio a conocer sobre todo con visiones apocalípticas que demonizan el entorno urbano.