Gaspar Rodríguez había nacido entre los años 1547 y 1552 (en un documento de 1623 dijo tener 75 años).

Llegó a Costa Rica muy joven, con el gobernador Pero Afán de Ribera.

Casó en primeras nupcias con Inés Rodríguez (m. 1606) y en segundas con María Ramírez.

En enero de 1599 fue elegido otra vez como alcalde ordinario de la ciudad de Cartago, y meses más tarde le correspondió asumir el mando político de la provincia de Costa Rica, por muerte del gobernador Fernando de la Cueva y Escobedo.

Volvió a ser alcalde de la Hermandad en 1603 y alcalde ordinario en 1604 y 1607.