Después de la universidad, Gallagher comenzó a trabajar como el asistente del cómico / músico Jim Stafford .Se le negó repetidamente la aparición en The Tonight Show en los años 70 y 80, ya que a Johnny Carson no le gustaba la comedia de objetos.[4] Gallagher apareció por primera vez en The Tonight Show el 5 de diciembre de 1975, cuando demostró su apoyo, "The Tonight Show Home Game", y Carson notó que era su primera aparición.Ron normalmente se presentaba en lugares más pequeños que los de Leo Gallagher.[6][7] Gallagher respondió inicialmente solicitando solo que su hermano no usara la rutina Sledge-O-Matic.[6] Los tribunales finalmente se pusieron del lado de él, y se otorgó una orden judicial que prohibía a Ron realizar cualquier acto que suplantara a su hermano en clubes y lugares pequeños.Esta orden también prohibió que Ron se pareciera intencionalmente a Leo.También cuenta con una variedad de accesorios, incluido un gran trampolín diseñado para parecerse a un sofá.[10] En enero de 2011, Gallagher abandonó el podcast WTF del comediante Marc Maron cuando Maron continuó preguntándole a Gallagher sobre las bromas después de que Gallagher respondiera que, en un programa de dos a tres horas, solo eran cinco bromas que tenía.Vine aquí para venderte algo y quiero que prestes especial atención.Dada la naturaleza descuidada y desordenada de sus shows, Gallagher ha tenido algunas lesiones notables sufridas por los fanes que asistieron.Sin embargo, su gerente cuestiona esto como un poco de exageración cómica, y agrega: "Todos queremos tener la misma blanca que Leo".Fue llevado al Hospital Saint Marys , donde se determinó que había sufrido un ataque cardíaco leve.El gerente de Gallagher dijo que el cómico sufrió un ataque cardíaco "leve a grave" y fue ingresado en el hospital en un estado de coma inducido por médicos, mientras que los médicos trataron de determinar qué estaba mal con su corazón.Su gerente, Christine Sherrer, dijo que respiraba por su cuenta, se movía y contaba chistes.
