Comenzó su carrera en el sector público como asesor de Asuntos Políticos y Seguridad del expresidente Virgilio Barco Vargas (1986-1990).

En 1993, Silva fue designado embajador de Colombia en Estados Unidos también por el presidente Gaviria y le correspondió poner en marcha el Acta de Preferencias Arancelarias Andinas (ATPA), que pasó luego a ser la ley conocida como ATPDEA, todavía hoy vigente.

Al dejar su cargo diplomático en Washington, ingresó a la Organización de Estados Americanos (OEA) como asesor especial del secretario general del organismo.

[2]​ Como ministro, continuó la política establecida por la política de seguridad democrática del presidente Uribe asestando golpes al terrorismo como la Operación Camaleón en julio de 2010.

Así mismo, logró varios reconocimientos y conmemoraciones por diferentes países como Estados Unidos, Japón y Perú, entre estos el prestigioso premio Hijo del sol naciente.