Según algunos autores, su fundación pudo tener lugar en el año 38 a. C., en tiempos del emperador Augusto.

Fue dominada por los musulmanes, que le dieron el nombre de Fuente Roniel.

Durante la Edad Media albergó una significativa judería además de moriscos, perviviendo unos y otros hasta sus definitivas expulsiones.

[2]​ A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de Extremadura.

A principios de siglo I, la romanización es un hecho plenamente conocido y documentado.

De la etapa romana procede el nombre «Fuente Roniel» y más adelante aparece como «Fuente del Maestre» en las crónicas medievales.6 Es probable que la muralla, de la que se conservan algunos trozos, sea del siglo XIII.

Durante toda la Edad Media y principios de la moderna, Fuente del Maestre fue núcleo importante, con una población bastante elevada para la época, que albergaba una cantidad significativa asentados en la judería además de un contingente pequeño de moriscos, perviviendo ambos en sus asentamientos hasta sus expulsiones definitivas entre el siglo XV y el XVII.

Durante el siglo XVI la población experimentó auge económico coincidiendo con la colonización americana y el momento en que la población empieza a establecerse fuera del recinto amurallado, naciendo nuevos barrios extramuros.

A la caída de la tarde, los obreros se manifiestan por la población con banderas y coreando consignas, algo prohibido expresamente por el Gobierno Civil.

Los militantes socialistas y comunistas intentaron llevar los féretros a hombros hasta la plaza de la República, pero lo impidió la fuerza pública.

Estas empresas le han dado muchísima vida a este pueblo.

Se edificó en el siglo XVI sobre otra iglesia anterior con la advocación de «Santa María la Mayor», en estilo tardo gótico y las portadas y otras dependencias de estilo renacentista.

El órgano requiere una especial atención junto a la tribuna de madera que lo soporta.

Este edificio consta de dos plantas predominando en su construcción el estilo mudéjar.

Su distribución se organiza en torno a un patio con galería porticada de doble arcada en ladrillo visto.

Las ventanas que dan a la plaza son geminadas y enmarcadas en alfiz.

Hoy en día, los escudos que se ven adornando las fachadas son diecisiete, todos dentro de la antigua villa.

Construida en mármol, conserva la misma configuración desde 1527, año en el que aparece mencionada en las Ordenanzas de Carlos V.

De estilo renacentista, tiene planta cuadrada con tres escaleras por las que se accede a ella.

En 1983 este depósito fue destruido, ya que la población contaba con agua corriente en los domicilios.

Se cree que estaba rodeada por un foso profundo y en pendiente por todo su perímetro.

En Fuente del Maestre se celebra una romería en su honor que dura 3 días.

En definitiva, 3 días en los que sus habitantes se vuelcan en esta celebración tan popular.

Fiesta religiosa popular de Fuente del Maestre, celebrada como honor a Santiago.

Son las más importantes celebradas en esta localidad, puesto que los fontaneses sienten gran devoción al Santísimo Cristo de las Misericordias.

La leyenda popular cuenta que habiendo un virtuoso matrimonio en esta villa, cuya casa estaba en la plaza.

Pero cuál sería su sorpresa al levantarse por la mañana y encontrarse con que habían desaparecido dejando allí el cajón.

No obstante, esperaron muchos días creyendo que volverían a darse cuenta de su olvido.