Massary tuvo un primer matrimonio, de corta duración, con el oftalmólogo berlinés Bernhard Pollack.

Entre las obras con las cuales destacó figuran La viuda alegre, La princesa gitana y Madame Pompadour.

Oscar Straus le dedicó varias operetas hechas a su medida, y que fueron conocidas como las "operetas Massary", entre las cuales figuran Der letzte Walzer, Die Perlen der Cleopatra y Eine Frau, die weiß, was sie will.

Massary también grabó discos, y se hizo conocida entre un público más amplio gracias a canciones como Warum soll eine Frau kein Verhältnis haben, Josef, ach Josef, was bist du so keusch y Oh-la-la[2]​ En 1932, el ascenso al poder del Nacionalsocialismo significó el final de la carrera de Massary.

Pudo actuar todavía en Viena, y también en Londres, aunque en esta ciudad no consiguió éxito a causa del cambio de idioma.