Si de joven se apasionó por la literatura gracias a las visitas del cenéculo dirigido por George, pronto de convirtió en estrecho colaborador de la revista Blätter für die Kunst, donde publicó sus primeros versos.

[1]​ Entre todos los secuaces de George, Gundolf se demostró el menos entusiasta del esteticismo decadente, aunque no superó la pulsión por un Nietzsche, héroe de culto, como resaltó en su escrito Caesar, Geschichte seines Ruhms (César, historia de su fama, 1924), y sostuvo ideas sobre lo absoluto en el arte, en plena oposición al naturalismo, movimiento dominante en Francia.

Pero Gundolf, con el paso de los años, se mostró más escéptico en las confrontaciones del mito del poeta como vate y creador, y lentamente marcó distancias con respecto a George, hasta llegar a la separación completa o, incluso, la discordia.

[1]​ Este estudio voluminoso se centró en la relación entre la experiencia de vida y influencia en el arte y en la poesía.

En la última década de vida, Gundolf realizó muchos trabajos enjundiosos sobre autores como Kleist (1923), Gryphius (1927), Grimmelshausen (1929) o sobre los románticos alemanes.