El dúo escribió y grabó la canción en sólo dos días, siendo la primera canción que se completó para Full Moon Fever.
Petty and The Heartbreakers interpretaron la canción en la gala de los MTV Video Music Awards de 1989 con Axl Rose e Izzy Stradlin, así como en intermedio de la Super Bowl XLII.
Tras la muerte de Petty, la canción se volvió viral en Spotify.
Petty explicó en una entrevista a la revista Billboard que él y Jeff Lynne estaban sentados tratando de crear una canción y se les ocurrió la frase "free fallin" (caída libre).
Petty no escribió la canción sobre una persona específica, sino sobre lo que vio durante sus frecuentes viajes por Ventura Boulevard.