Leyland comenzó a trabajar como aprendiz en la firma de John Bibby, Sons & Co, donde ascendió hasta convertirse en socio.
Bajo su dirección, la línea se expandió al comercio transatlántico y en 1882 tenía 25 barcos de vapor.
Leyland coleccionó arte renacentista, así como el de la Hermandad Prerrafaelita, Whistler y Albert Moore.
Encargó El encantamiento de Merlín, un cuadro del pintor prerrafaelita Edward Burne-Jones, que fue creado entre 1872 y 1877.
[3] Leyland se casó con Frances Dawson (1834-1910) el 23 de marzo de 1855, pero se separaron en 1879, posiblemente debido a su relación con su amante casada, Rosa Laura Caldecott (nacida Gately, y fallecida en 1890).