Calzona tuvo una carrera muy corta como jugador, apareciendo tres veces con Arezzo en la división Serie B, y también haciendo una única aparición en la Copa Italia.

[1]​ Calzona trabajó como entrenador aficionado y distribuidor de café durante la década de 1990; durante el transcurso de la temporada 1999-2000, mientras estaba a cargo de los aficionados toscanos Tegoleto, optó por renunciar y en su lugar sugirió contratar al prometedor entrenador amateur Maurizio Sarri como su reemplazo.

[2]​ Desde entonces, pasó a formar parte del cuerpo técnico de Sarri, siendo su principal ayudante en todas sus funciones directivas hasta el año 2018, donde terminó su etapa en el Napoli.

En 2020, se unió al cuerpo técnico de Eusebio Di Francesco en Cagliari, y luego regresó a Napoli al año siguiente para trabajar junto al nuevo entrenador Luciano Spalletti.

Después de Pavel Hapal, Calzona se convirtió en el segundo seleccionador no nativo del país y el primero de origen no checoslovaco.