Ferroceno

Es el prototipo de los metalocenos, un grupo de compuestos organometálicos cuya estructura se basa en una disposición centrada del metal entre dos aniones ciclopentadienilos enfrentados entre sí, los cuales dan gran estabilidad al compuesto.[14]​[15]​ El ferroceno en fase gas se encuentra en la forma eclipsada, aunque la barrera energética de rotación es muy pequeña.El ferroceno metil-sustituido en todas las posiciones de los anillos (el decametilferroceno o [Cp(CH3)5]2Fe), sin embargo, se encuentra en la conformación alternada tanto cristalizado como en fase gas.El ferroceno es un sólido naranja estable al aire que sublima fácilmente, especialmente después de calentamiento en el vacío.Como era de esperar para una especie simétrica y sin carga, el ferroceno es soluble en disolventes orgánicos apolares, como el benceno, pero es insoluble en agua.[16]​ La siguiente tabla muestra los valores típicos de la presión de vapor del ferroceno a diferentes temperaturas:[17]​ Para formar metalocenos, se utiliza ciclopentadienuro sódico y el haluro metálico que interese.[22]​ Este ferrocenofano se puede convertir en un polímero por una polimerización por apertura del anillo térmica para formar (ferrocenilseleniuro).Algunos hidrocarburos ricos en electrones (por ejemplo, la anilina) también se oxidan a bajos potenciales, pero solo irreversiblemente.En una escala preparativa, la oxidación se efectúa convenientemente con FeCl3 para dar el ion de color azul, [Fe(C5H5)2]+, que es a menudo aislado, como su sal PF6-.[25]​ Los sustituyentes en los ligandos ciclopentadienilo alteran el potencial redox de la forma esperada: grupos que retiran electrones tales como un ácido carboxílico cambian el potencial en la dirección anódica (es decir,, cada vez más positiva), mientras que los grupos que liberan electrones tales como los grupos metil cambian el potencial en la dirección catódica (más negativo).El ferroceno se utiliza a menudo como un patrón interno para calibrar los potenciales redox en electroquímica no acuosa.Los ferrocenos disustituidos pueden existir en cualquiera de los isómeros 1,2- y 1,1', que no son interconvertibles.Por ejemplo, la difosfina 1,1'-bis(difenilfosfina)ferroceno (dppf) es un ligando valor para las reacciones de acoplamiento con paladio.[34]​ Debido a la facilidad de sustitución, se han preparado muchos derivados estructuralmente inusuales del ferroceno.Por ejemplo, el ligando penta(ferrocenil)ciclopentadienilo,[35]​ cuenta con un ciclopentadieno derivatizado con cinco sustituyentes ferroceno.Debido al impedimento estérico los ferrocenilos están ligeramente dobladas con ángulos de 177 ° y tiene los enlaces C-Fe alargados.