Inicia la Línea de Castilla y Portugal en Canarias.

[1]​[2]​ Celebró tres matrimonios, el primero de ellos en 1518 en la capital insular, Santa Cruz de La Palma, con la hermana del regidor de la isla Pedro de Hermosilla, Beatriz Pallarés y Riquelme, con quien tuvo dos hijos: Pedro y María, cuya descendencia llega hasta nuestros días.

Su hermana María de Castilla Portugal y Pallarés casó también en La Palma con el abogado y humanista canario Bernardino de Riverol, cuya obra titulada Libro contra la ambición y codicia desordenada de aqueste tiempo: llamado alabanza de la pobreza, publicada en 1556, coincide, ética y moralmente, cinco siglos después, con la nueva filosofía del papa de Roma, Francisco.

Tuvieron cinco hijos: María, Juan, Luis, Ana y Alonso Castilla y Castañeda.

De ellos, solo se conoce descendencia de Juan y Luis, que continúa en Canarias el linaje familiar agnado con el apellido, Castilla.