En octubre de 1890 apareció su primera publicación en el semanario La Actualidad, el cuento ¡Pobre vieja!, que firmó con el seudónimo Pedro Simple.

Este mismo año participó, junto a su amigo Baldomero Lillo, en un concurso literario organizado por la Revista Católica, con los cuentos La señora, En las montañas, y La Maiga.

Una gran cantidad de páginas suyas circularon en diversas publicaciones periódicas, como La Revista Nueva, Sucesos, Silueta Magazine, El Mercurio, La Nación, Atenea, Las Últimas Noticias.

Los estudios sobre el cuento nacional y su evolución, ha establecido categóricamente que Federico Gana es el auténtico descubridor del campo chileno como tema de este género narrativo.

Así, con su primer cuento publicado en 1890, ¡Pobre vieja!, demuestra sutilmente su interés por elementos vernáculos; lo mismo ocurre con Por un perro, de 1894, luego titulado Un carácter.