Amenazado por vecinos poderosos, consiguió oponerse a la invasión del rey húngaro Matías Corvino, derrotándolo en la Batalla de Baia (en 1467), e invadiendo Valaquia en 1471, porque Valaquia se había convertido en vasallo del Imperio otomano.Esteban fue derrotado en Războieni el año siguiente, pero los otomanos tuvieron que retirarse, al no haber conseguido capturar ningún castillo importante, y porque una enfermedad se había difundido en el ejército turco.Aun así, se dijo sobre él que "cortó la mano derecha al pagano".Esteban murió en Suceava, y está enterrado en el monasterio de Putna, construido a sus órdenes.Fue canonizado por la Iglesia Ortodoxa Rumana, bajo el nombre "Dreptcredinciosul voievod Ștefan cel Mare și Sfânt".
Representación de Esteban en el monasterio de Humor ("h" se pronuncia similar a la letra "jota").
