Después de graduarse, Lively se mudó a Nueva York para estudiar fotografía, que era su gran pasión.

Estudió fotografía en Parsons The New School for Design en Nueva York.

Hizo un cameo en Full House a la edad 13 años, donde interpretaba al primer novio de Stephanie Tanner.

Lively fue parte del reparto de la serie Norm Macdonald y A Minute With Stan Hooper.

Eligió un personaje recurrente en The L Word antes de un papel relevante en 24 porque creía que el tema era más importante.