Lively empezó su carrera en un episodio piloto de The Dukes of Hazzard cuando tenía diez años.
Su primera aparición en una película fue cuatro años más tarde en Brainstorm.
Ese mismo año, apareció por segunda vez en The Dukes of Hazzard.
Sus papeles más reconocidos son el de Rusty Griswold en National Lampoon's European Vacation y Chris en El terror llama a su puerta.
Después de eso, apareció en las películas Ghost Chase y Maximum Force.