La epoxidación de Sharpless, llamada así en honor del químico estadounidense K. Barry Sharpless, es una reacción química enantioselectiva utilizada para preparar 1,3-epoxialcoholes a partir de alcoholes alílicos primarios y secundarios.
[1][2] La estereoquímica del epóxido resultante está determinada por el diastereómero de dietil tartrato utilizado en la reacción.
Esta reacción proporciona buenos rendimientos y diastereoselectividad en un amplio rango de sustratos.
El agente oxidante es el tert-butil hidroperóxido, mientras que la enantioselectividad está garantizada por el catalizador formado a partir del tetraisopropóxido de titanio y el dietil tartrato.
Después de la reacción original, se han publicada numerosas revisiones.