[3]​ Desde entonces, durante toda su vida laboral desempeñó diversos cargos docentes y directivos.

Enrique Molina trabajó como profesor de Historia y Geografía en el Liceo de Chillán entre 1893 y 1903, época en que tuvo que aplicar la reforma educacional decretada por el gobierno vigente.

[3]​ Durante esta etapa, realizó un viaje de estudios por Alemania y Francia.

Ese mismo año, participó en el Congreso General de Educación, donde se debatió sobre si se debería preponderar el carácter humanista de la educación secundaria por sobre lo técnico, o viceversa.

En la ocasión realizó su discurso Ideales para la juventud, en el que aboga por «heroísmo de la paz» (aun cuando no descarta que en un momento llegue a ser necesario el heroísmo de la guerra) que lleve a los jóvenes estudiantes a protagonizar la superación del sistema imperante en los países latinoamericanos, sobre la base de la educación, la ciencia, la filosofía y el cambio social, como un medio superación de las desigualdades y lo que denomina desperdicio de las energías sociales en que, a su juicio, incurren los países del continente.

[3]​ En 1915 regresó a Concepción para trabajar nuevamente en el Liceo de Concepción, esta vez como profesor y rector, cargos que comenzó a ejercer al año siguiente y que mantuvo hasta 1935.

[2]​ En 1918, y ya con la idea de crear la primera universidad chilena fuera de la capital, Enrique Molina viajó, nuevamente apoyado por el gobierno, esta vez a Estados Unidos con el objetivo de conocer las innovaciones recientes en pedagogía realizadas en dicho país, y observar la estructura universitaria estadounidense.

[3]​ Allí pudo conocer las universidades de Berkeley, Standford, Wisconsin, Chicago, Northwestern, Columbia, Yale, Filadelfia, Princeton y Harvard.

[5]​ Esta institución adquirió desde el comienzo un amplio prestigio educativo a nivel nacional.

[3]​ En el espectro político, durante la presidencia de Gabriel González Videla, asumió en 1947 como Ministro de Educación Pública,[2]​ cargo que aceptó con entusiasmo[5]​ pero que dejó tempranamente en julio de 1948 debido a la desmotivación por no contar con los recursos necesarios para implementar sus ideas educativas, así como por las críticas recibidas por su ideología individualista y atea.

Su pensamiento asume un punto de vista descomprometido por partes iguales tanto con el idealismo como con el materialismo mecanicista.