Tuvo que dejar la escuela debido a problemas económicos, Starr enseñó durante diez años en Chicago .
En 1891, Starr creó la Butler Art Gallery como la primera adición a la mansión Hull.
[4][5] Participó activamente en la campaña para reformar las leyes de trabajo infantil y las condiciones laborales industriales en Chicago.
En los barrios bajos de Chicago, enseñó a los niños que no podían pagar la educación escolar sobre escritores como Dante y Robert Browning .
Fundados por Emily Malbone Morgan, los compañeros incluían a varios influyentes reformadores de todo Estados Unidos, como Vida Scudder y [[Mary Simkhovitch]].
Los compañeros se reunían cada verano para un retiro de una semana que permitió a las mujeres reformadoras reconectarse espiritualmente, establecer contactos con otros reformadores y asistir a una serie de programas educativos sobre temas sociales.
[9] En 1929, las complicaciones causadas por la cirugía para extirpar un absceso espinal la dejaron paralizada de cintura para abajo.
[12] En 1931, gravemente enferma, Starr se retiró a un convento católico en Suffern, Nueva York, donde fue atendida por la Sociedad del Santo Niño Jesús.