Su muerte en 1639 fijaría una fecha límite para la pintura de este retrato, aunque en el pasado la crítica le asignaba fechas más avanzadas dada la técnica sumamente libre de los encajes en cuello y puños, el esquematismo de las manos y el desenfoque del rostro, con las que se acentúa la inquietante visión del desgraciado.
Una fecha poco anterior a 1639 sería sin embargo admisible por su proximidad con los otros bufones pintados para la Torre de la Parada, aunque aquellos son retratos a cielo abierto, situados ante un paisaje, y este se encuentra encerrado en una pequeña habitación desnuda y de imposible perspectiva al deshacerse progresivamente el espacio a su derecha en una mancha marrón sin forma.
[6] El bufón, de mirada bizca, aparece sentado en difícil postura sobre unas piedras de poca altura, con las piernas recogidas y cruzadas y frotándose las manos.
Delante tiene un vaso o pequeño barril de vino y a los lados una calabaza, pintada sobre una jarra anterior con su asa, y una cantimplora dorada que con frecuencia se ha interpretada como una segunda calabaza para forzar la identificación del personaje anónimo de los antiguos inventarios con el bufón llamado Juan Calabazas.
Las rectificaciones, muy visibles en la cabeza y en la calabaza situada a su izquierda, se hicieron a la vez que se pintaba y con los mismos pigmentos.