Lili había recibido el premio Neuhausens en 1907, tras exhibir en la Kunstnernes Efterårsudstilling, en el Vejle Art Museum y en el Salon d'Automne de París.

Al poco tiempo, Gerda se haría famosa por sus pinturas de una mujer con bellos ojos avellanados y vestida a la moda.

En 1931, Lili viajó a Alemania para realizarse una cirugía, la cual era aún muy experimental en ese tiempo.

La primera intervención consistió en la castración con la extirpación completa de los órganos genitales externos, hecha bajo la supervisión del sexólogo Magnus Hirschfeld en Berlín.

La quinta operación consistió en un trasplante de útero, y estaba pensada para permitir a Lili ser madre, pero resultó también un rotundo fracaso.

[3]​[4]​ Lili inició una relación con el marchante de arte francés Claude Lejeune, con quien quería casarse y tener hijos.

Al saber que su final estaba cerca, Lili escribió a su hermana "Anoche soñé con mamá.

Puede que 14 meses no sea mucho tiempo, pero a mí me han parecido una vida entera y feliz".

Esta fecha aparece en un libro que trata sobre ella, donde se cambiaron algunos nombres para proteger identidades.