El edificio, diseñado por Cass Gilbert, colinda con el Madison Square Park en los vecindarios Rose Hill y NoMad de Manhattan.

El New York Life Building se distingue del horizonte por su techo dorado.

El New York Life Building se construyó entre 1927 y 1928 en el sitio del Madison Square Garden.

Una vez finalizado, el New York Life Building se describió como administrado "como una ciudad pequeña".

Además, New York Life completó una serie de renovaciones en el edificio original a finales del siglo XX.

Diseñado en 1926 por Cass Gilbert,[2]​[3]​ el New York Life Building fue el último rascacielos importante de ese arquitecto en Manhattan.

[7]​ El lote mide 61 por 129,5 m, con el eje más largo de oeste a este.

[12]​ El New York Life Building combina detalles góticos estilizados y una masa que tiene un diseño claramente moderno.

[15]​ La fachada es de granito en la base, mientras que los otros pisos están revestidos con piedra caliza.

El arco de entrada principal es desde Madison Avenue hacia el oeste, flanqueado por arcos más pequeños a cada lado.

[19]​ La torre cuadrada se eleva por encima del piso 14 y consta de cinco tramos a cada lado.

[15]​ El techo piramidal octogonal en la parte superior tiene 26,8 m[20]​ de altura e incluye los pisos 35 al 40.

[22]​ En la parte superior, una linterna se eleva otros 17,4 m y sirve como salida de ventilación.

En el diseño original, los espacios interiores estaban fuertemente insonorizados con gruesos paneles de vidrio, techos acústicos y ventilación forzada.

[32]​[33]​ La New York Life Insurance Company había constituido en 1841 y originalmente estaba ubicada en el distrito financiero del bajo Manhattan.

[34]​ Sus estructuras anteriores en Nueva York se habían agrupado alrededor del bajo Manhattan, incluyendo el 346 Broadway (construido en 1870), aunque New York Life también construyó sucursales en otras ciudades alrededor del mundo.

[35]​ New York Life tomó la hipoteca del MSG en 1912,[13]​ y compró la instalación directamente cuatro años después, cuando el lugar quebró.

[36]​ New York Life encargó por primera vez a Cass Gilbert en 1919 que dibujara planos para un posible nuevo rascacielos en el sitio del MSG, después de haberlo elegido debido a su reputación de crear diseños que expresaban identidades corporativas discretas.

Gilbert propuso dos planos para una torre alta: uno con una base alta y patios de luces, y el otro con una base más baja; sin embargo, ninguno de los dos fue seleccionado.

[38]​[39]​ Esta había sido una tendencia desde 1870,[40]​ con la finalización del antiguo Equitable Life Building en el distrito financiero de Manhattan.

La compañía formó un comité en 1923 para determinar si era factible construir una nueva sede en el sitio del MSG, y para fines de ese año, el comité concluyó que tal construcción era posible.

[46]​ Gilbert y la junta directiva también consideraron otros diseños durante el resto de 1924.

[49]​ Gunvald Aus fue seleccionado como ingeniero estructural y los hermanos Starrett como contratista general.

[55]​ New York Life comenzó a mudarse al edificio 51 Madison Avenue en noviembre de 1928.

[57]​ 675 millones adicionales en valores fueron transportados a la nueva estructura, protegida por 100 carros blindados con ametralladoras.

[65]​ En 1959, New York Life adquirió gran parte del bloque ubicado inmediatamente al norte, entre las calles 27 y 28,[66]​ y presentó planos al Departamento de Edificios para un inmueble de 16 pisos en el sitio, que se ubicaría en 63 Madison.

New York Life también completó una serie de renovaciones a finales del siglo XX.

[75]​[76]​ George Shepard Chappell, escribiendo en The New Yorker bajo el seudónimo "T-Square", dijo que a Gilbert se le había "permitido el lujo de un 'estilo' definido" y consideraba que la ornamentación moderada era "decididamente refrescante".

[6]​[77]​ Robert A. M. Stern, en su libro New York 1930, dijo que incluso cuando el edificio "se simplificó notablemente en comparación con las obras anteriores de Gilbert, también era más impasible".